Przechodząc przez Wysoką Bramę, wkraczamy na Stare Miasto w Olsztynie – najstarszą część miasta. Od założenia Olsztyna w 1353 roku aż do XIX wieku całe miasto mieściło się właśnie na tym niewielkim obszarze. Przez stulecia za murami miejskimi żyło zaledwie kilka tysięcy mieszkańców. Dopiero po podłączeniu Olsztyna do sieci kolejowej w XIX wieku miasto zaczęło gwałtownie się rozwijać i przekraczać swoje średniowieczne granice.
Stare Miasto było również miejscem narodzin jednej z najwybitniejszych postaci związanych z Olsztynem – Ericha Mendelsohna. Ten światowej sławy architekt przyszedł na świat w 1887 roku w domu przy ówczesnym Górnym Rynku. Jego ojciec, Dawid Mendelsohn, prowadził tutaj sklep z odzieżą męską, wyrobami skórzanymi i mundurami, należąc do grona szanowanych olsztyńskich kupców.
Dom rodzinny Mendelsohnów znajdował się przy dzisiejszej ulicy Staromiejskiej. Obecnie przypomina o nim tablica pamiątkowa poświęcona słynnemu architektowi. Sam budynek nie przetrwał jednak roku 1945 i został zniszczony wraz z wieloma innymi kamienicami Starego Miasta.
Erich Mendelsohn należy do najwybitniejszych architektów XX wieku. Do jego najbardziej znanych dzieł należą Wieża Einsteina w Poczdamie, nowoczesne domy handlowe w Niemczech oraz budynki w Wielkiej Brytanii, Izraelu i Stanach Zjednoczonych. Jego projekty uznawano za rewolucyjne i miały ogromny wpływ na rozwój nowoczesnej architektury na całym świecie.
Także w rodzinnym Olsztynie pozostawił po sobie wyjątkowe dzieło. Około półtora kilometra na południe stąd, mniej więcej dwadzieścia minut spacerem, znajduje się tak zwany Dom Przedpogrzebowy Tahara przy dawnym cmentarzu żydowskim. Został wzniesiony w latach 1911–1913 według projektu Mendelsohna i był pierwszym zrealizowanym budynkiem w jego karierze. Po wojnie obiekt stopniowo popadał w ruinę, jednak został starannie odrestaurowany. Dziś mieści centrum kultury i edukacji oraz należy do najcenniejszych zabytków nowoczesnej architektury w Olsztynie.
Z osobą Mendelsohna wiąże się jeszcze jedna ciekawa historia. Dzisiejsze Państwowe Liceum Sztuk Plastycznych w Olsztynie nosi imię Erika Mendelsohna. To nie pomyłka – chodzi o tę samą osobę. Gdy w 1933 roku do władzy doszli naziści, architekt ze względu na swoje żydowskie pochodzenie został zmuszony do opuszczenia Berlina, gdzie należał już do najbardziej znanych projektantów w Niemczech. Wyemigrował najpierw do Wielkiej Brytanii, a następnie do Stanów Zjednoczonych. W nowym otoczeniu coraz częściej używał angielskiej formy swojego imienia – Erik – i posługiwał się językiem angielskim.
Przez niemal cały okres II wojny światowej niemiecki wówczas Olsztyn pozostawał stosunkowo bezpiecznym miastem położonym z dala od głównej linii frontu. W przeciwieństwie do wielu innych miast nie stał się celem dużych nalotów alianckich. Gdy Armia Czerwona wkroczyła do miasta w nocy z 21 na 22 stycznia 1945 roku, historyczna zabudowa była w znacznej mierze nienaruszona. Walki na obrzeżach i w centrum trwały krótko i spowodowały stosunkowo niewielkie zniszczenia.
Większość zniszczeń olsztyńskiego Starego Miasta nie była więc bezpośrednim skutkiem działań wojennych. Powstały one głównie w wyniku celowych i wielokrotnych podpaleń dokonywanych przez żołnierzy radzieckich już po zajęciu miasta. W rezultacie zniszczeniu uległo około 35–40 procent historycznej zabudowy, a szczególnie ucierpiało właśnie Stare Miasto.
Podczas odbudowy w latach pięćdziesiątych podjęto decyzję, by nie odtwarzać zabudowy w jej przedwojennej formie. Z powodów ideologicznych dążono do usunięcia części pruskich śladów i świadomej „repolonizacji” architektury. Przed wojną rynek wyglądał inaczej: kamienice posiadały typowe pruskie fasady, a tylko niektóre z nich miały podcienia. Nie tworzyły one jednak tak jednolitego ciągu jak obecnie. Architekci celowo zaprojektowali ciągłe arkady, aby nadać Staremu Miastu bardziej historyczny charakter.
W tym samym okresie wiele elewacji ozdobiono techniką sgraffita. Przedstawiają one motywy roślinne, sceny związane z rybołówstwem, motywy astronomiczne oraz obrazy codziennego życia Warmii i Mazur. Spacerując uliczkami Starego Miasta, warto co jakiś czas spojrzeć w górę – wiele z tych kunsztownych detali łatwo umyka uwadze odwiedzających.